*CARGA FORMAL - el concepto de carga formal denota cuál átomo posee la mayor parte de la carga en un ion o los átomos cargados en una molécula neutral.Obviamente, en cada caso se señalan los lugares nucleofílicos y electrofílicos en la estructura.
*CARBOCATIONES,RADICALES CARBONO Y CARBANIONES - existen por poco tiempo: son intermediarios en el curso de una reacción orgánica. Usualmente son muy inestables para aislarse (aunque hay excepciones).
Carbocationes(R+): tienen 6 electrones de valencia por lo que son electrofilos. Hibridizan sp2, son trigonales planares, y tienen un orbital "p" vacante. Reaccionan rapidamente con nucleofilos para completar su octeto. El orden de estabilidad es (de mayor a menor) 3>2>1>CH3. En la medida de lo posible, tienden a rearreglarse (generar un carbocatión más estable).
Radicales carbono (R•): son especies con hibridación sp2 y 7 electrones de valencia, por lo que tambien son electrofilos. El electron sin parear está en el orbital "p" que no hibridizó. Reaccionan con especies ricas en electrones (nucleofilos) o con otros radicales para completar su octeto. El orden de estabilidad es (de mayor a menor) 3>2>1>CH3. No tienden a rearreglarse (generar un radical más estable).
Carbaniones (R:-): hibridizan sp2 y tienen su octeto de electrones y una carga negativa neta; el orbital "p" tiene un par solitario, lo que los hace son nucleofilos fuertes. Reaccionan rapidamente con electrofilos. No se rearreglan.
*NUCLEOFILO - base de Lewis, especie donante de un pares electronicos. Pueden ser aniones o especies neutrales, pero tienen que tener pares solitarios o electrones pi. Ej. OH-, H2O, C=C.
*ELECTROFILO - ácido de Lewis, especie receptora (aceptador) de pares electronicos.Pueden ser cationes o especies neutrales, pero tienen que tener deficiencia de elctrones. C+, SO3
*REACCIONES - las reacciones orgánicas ocurren cuando hay un paso energéticamente favorable para un flujo de electrones de una especie donante a una especie receptora (aceptador). Obviamente hay que conocer los lugares en las moléculas que son ricas en electrones (lugares nucleofílicos; donantes) o los lugares deficientes de electrones (lugares electrofílicos; receptores).
*DESLOCALIZACION - o dispersion de la densidad electrónica, siempre es un factor estabiizante. Puede ocurrir por efectos inductivos o resonancia. Las especies con cargas electricas aisladas y localizadas (intensificadas) son altamente inestable.
*ORGANOMETALICOS - como RLi, RMgX o R2CuLi, se destruyen si reaccionan con especies orgánicas conteniendo grupos OH, NH, SH, o con agua y alquinos terminales (entre otros). El producto es un alqueno, RH.
*AGENTES REDUCTORES - como LiAlH4, NaH, NaNH2 se destruyen si reaccionan con especies orgánicas conteniendo grupos OH, NH, SH, o con agua y alquinos terminales (entre otros). El producto es hidrógeno, H2.
*REACCIONES ACIDO-BASE - el equilibrio favorece la formación del ácido y la base más débil.
*PARES CONJUGADOS ACIDO/BASE - están relacionados entre sí por la pérdida o ganancia de un electrón. A mayor fortaleza del ácido mayor la debilidad de la base, y vivecersa; a mayor fortaleza de la base mayor la debilidad del ácido, y vivecersa.
*HIDROLISIS - es la ruptura de un enlace (usualmente C-O, C-N o C-X) en una molécula por la adición de los elementos de agua a ese enlace.
*HIDRATACION - es la adición de los elementos de agua a un doble enlace (C=C, C=O, C=N, etc.)
*DESHIDRATACION - es el reverso de la hidratación via una reacción de eliminación.